曹操手下文武多受祢衡羞辱，皆存怨气，见曹操不但不给予责罚，反尔使其出使荆州，均以为便宜了这个毒舌青年，都想在其去荆州前替丞相和众人出口恶气。
到了祢衡走的这天，众人在许都东门外摆设酒宴，说是给祢衡送行。
祢衡到后，众人都按事先商量好的，谁也不起身，也不说话，没有一个给祢衡打招呼的。一个个坐在那里，对祢衡置之不理。
谁想祢衡好像早就知道这帮人不怀好意，竟然坐地嚎啕大哭起来。
众人一时摸不着头脑，不知所措，便问为何而哭？
祢衡答说：“尔等都不说话，也不动弹，个个都像死人一般。我一人坐在这死人堆里，四周都是尸体，怎么能不哭两声呢？”
众人无言以对，均有才不如人，自取其辱之感。
祢衡哈哈大笑，遂上马往荆州去了。
刘表和荆州士大夫也很佩服祢衡名声才气，以宾礼相待，极为尊重，属下谋士文人所写文章经祢衡阅览修改后方定。
刘表曾与几个文人共同草拟奏章，大家都极尽才力。
当时祢衡正好外出，回来后看了奏章，觉得词句不严，撕掉奏章扔在地上，索要笔纸，立刻写成，言辞语义可观，刘表对其更加器重。
谁知祢衡狂傲性格难改，对刘表虽颂德，实讥讽，多有侮辱轻慢之意。
刘表深感耻辱，不能再容，认为江夏太守黄祖性情急躁，便把祢衡送往江夏。
有人问刘表：“祢衡如此戏谑主公，何不杀之。”
刘表说：“祢衡多次羞辱曹操，曹操不杀，恐失人望，令作使荆州，使我落害才之名。吾将其送给黄祖，借刀杀人，也叫曹操知道我也是有识之士。”众皆称善。
祢衡至江夏，很受黄祖善待，替黄祖所作文书，孰轻孰重、孰疏孰亲，都处理得颇为恰当。
黄祖拉着祢衡的手说：“先生所作，正合我意。”
黄祖长子黄射与祢衡尤其友善。
黄射一次宴请宾客，有人送一只鹦鹉，黄射举着酒杯对祢衡说：“希望先生以鹦鹉为题作赋，以助酒兴。”
祢衡提笔，一气呵成，中间没有任何改动，文辞色彩华美，字字珠玑，纷纷称赞其才华，留下了一段“文无加点”的佳话。
后来黄祖在大船上宴请宾客，祢衡在座，出言不逊。