平原人陶丘洪想要让刺史推举刘繇为茂才。
刺史说：“去年已经举荐了公山（刘繇兄刘岱），怎么现在又要举荐正礼呢？”
陶丘洪说：“如果使君举荐公山在前，提拔正礼于后，这正是所谓的在长途中驾驭二龙，使千里马驰骋，难道不可以吗！”
不久，刘繇被司空府征辟为掾属，任侍御史。
刘繇均未就职，继而在淮浦躲避战乱。
后来朝廷命刘繇接替陈温为扬州刺史。
扬州刺史驻地本在江北寿春，但当时政局混乱，淮南一带已是袁术势力范围，将军吴景、孙贲将刘繇迎接到江南曲阿，在曲阿设立了治所，刘繇才得以在扬州立足。
刘繇闻知孙策从历阳渡江，前来攻打，深知吴景、孙贲是受袁术任命，又是孙策亲信，担心与袁术、孙策联手吞并自己，忧心忡忡，急聚众将商议对策。
部将张英说：“愿领一军屯于牛渚，纵有百万精兵也不能靠近。”
话音刚落，帐下一人高叫说：“我愿为前部先锋。”
刘繇一看，却是太史慈。
太史慈自解北海之围后，辞别孔融、刘备，来扬州见刘繇，被留帐下，闻孙策来攻，请缨出战。
刘繇说：“子义尚且年轻，不可为大将，只在我左右听命。”
太史慈不悦而退。
张英领兵至牛渚（今安徽马鞍山采石镇）与孙策部将黄盖交战，不几合，军中大乱，领败军逃往深山。
原来有两员健将，一是蒋钦，字公奕，九江寿春人；一是周泰，字幼平，九江下蔡（今安徽淮南下蔡）人。
二人遭战乱，在扬子江中聚众劫掠，闻小霸王孙策英名，引三百人来投，正遇交战，便放火烧毁张英营寨，投奔孙策。
孙策大喜，拜为军前校尉，随军征战。
刘繇见张英败回，非常恼怒，令推出斩首。
谋士笮融、薛礼力劝得免，命屯兵零陵城（今湖南永州零陵区）拒敌，亲自领兵到零陵城外神亭岭南扎营。
孙策在岭北下寨，领十三骑上岭探看刘繇营寨。