“差不多吧，”毛如实回答说，“也有些字不大认得。”
“学过算术吗？”
“没有，先生。”
“你了解多少历史、地理？”
“一点没学过。”
“你写两行正楷字给我看看。”
毛写了几行，字写得歪歪扭扭，又大又难看。他的手更适合干农活，而不是拿笔杆。
校长宣判说：“唔，不行，不能让你上这间学堂，我们没有专为初入学者设的初级班，再说，你的年龄进小学太大了。”
“请您留下我吧，我要读书，”毛恳切地说。
“你跟不上来，那是毫无希望的。”
“让我试试，”毛恳求道，“留下我吧。”
“那不可能，你肯定跟不上班，只会是白白糟踏你的时间。”
“但是我一定拼命用功……”
就在这时，另一个老师听到他们的对话，也走进了校长办公室，毛的恳求打动了他。他建议说，让毛跟班试学五个月。校长最后同意了。就这样，毛进了东山小学堂。
毛交了1400个铜元，作为五个月的膳宿费和学杂费。他父亲也勉强同意了他进这所学堂。因为朋友们对他说，这种先进的教育可以教会他赚更多的钱。
毛被其他学生镇住了。“我以前从没见过这么多孩子聚在一起。”他后来说。他们多数是地主子弟，穿着讲究。有些学生穿绸缎，着轻裘，华衣美服，很少有农民能送孩子到这样的学堂上学，毛与其他学生形成了鲜明的对比。“我只有一套像样的短衫裤……许多阔学生因此看不起我。”
毛还成为复杂的地域观念的牺牲品，他们认为他不是湘乡人，把他当做外来者，毛后来说：“我精神上感到很压抑。
然而毛也交了朋友，其中一个萧三，他的另一个名字叫艾米·萧，更为人所知。他是个瘦弱的孩子，比毛小两岁。前额高高的，偏好语言和诗歌，他后来写了一本书叫《毛泽东的青少年时代》。
还有一些很不错的老师，其中一位是从日本留学回来的。他在毛的记忆中留下了深刻的印象，他已剪掉了辫子，回国后，只得戴着假辫子。“很容易看出来他的辫子是假的。”毛回忆说，“大家都笑他，叫他‘假洋鬼子’。”
尽管人们都笑他，但毛从这个“假洋鬼子”那儿学到了许多东西。他教音乐和英语，讲了许多关于日本的事。毛回忆说：“我当时了解到并且感觉到日本的美，也感觉到一些日本的骄傲和强大。”例如他在学怀念日本在1905年日俄战争中战胜俄国的歌曲时就有这种感受。一个受人蔑视的东方民族第一次在正式战争中战胜了一个欧洲强国，日本对沙俄的胜利不仅鼓舞了像中国的毛泽东那样的年轻人，也激励了整个亚洲的青年人。
毛在学校表现不错，尽管他自己说他表现不怎么样。如果老师的课枯燥乏味，他就看小说或打瞌睡—他后来解释说，这是对那些不会用提问和对话引起学生兴趣的老师的一种惩罚。
“我在这个学堂里有了不少进步。”毛回忆说，“教员都喜欢我，尤其是那些教古文的教员，因为我写得一手好古文。”但他承认他心不在古文上。他当时正在读表兄送的两本书（毛很遗憾，他的表兄后来在革命中站到了另一边，反对共产党）。这两本书一本是梁启超编的《新民丛报》，另一本讲的是康有为1898年发起的流了产的“戊戌变法”。“这两本书我读了又读，”毛回忆说，“直到可以背出来。我崇拜康有为和梁启超……那时我还不是一个反对帝制派；说实在的，我认为皇帝像大多数官吏一样都是诚实、善良和聪明的人。他们不过需要康有为帮助他们变法罢了。
一天晚上玩耍之后，毛和萧三随着铃声走进教室，萧手里拿着一本书。
“你那是什么书？”毛问。
“《世界英雄豪杰传》。”
“借给我读一读。”
几天之后毛把书还给萧三，道歉说把书弄脏了。萧打开书一看，发现书上许多地方圈圈点点—特别是那些讲华盛顿、拿破仑、彼得大帝、叶卡捷琳娜女皇、惠灵顿、格莱斯顿、卢梭、孟德斯鸠和林肯的章节，圈点更多。
毛后来对萧三感慨地说：“中国也要有这样的人物。我们应该讲求富国强兵之道，才不致蹈安南、朝鲜、印度的覆辙……
毛回忆说：“在一篇讲述美国革命的文章里，我第一次听到美国这个国家，里面有这样一句：‘华盛顿8年苦战始获胜利遂建国家……
与此同时，毛还关心中国各地的政治、经济危机。他听说在大饥荒时在省城长沙爆发了大规模的反抗运动，许多暴动饥民的领袖被砍了头，高挂在树杆上示众。毛的朋友们都在议论这件事，他对政府如此残暴对待起义者表示极大的愤慨。大约在同时，秘密会社哥老会同本地的一个地主发生了冲突。哥老会夺取了他的粮仓；他们的领袖是一个铁匠，后来被砍了头，但他在毛和该省的其他年轻人眼里成了英雄。
一年以后，韶山也闹米荒，穷人要求富户接济他们。毛解释说：“我父亲是一个米商，尽管本乡缺粮，他仍然运出大批粮食到城里去。其中一批被穷苦的村民扣留了，他怒不可遏。”毛并不同情他父亲，“可是我又觉得村民们的方法也不对。
这个孩子确实在实践他的理想。有一次回家过新年，他父亲让他去收猪钱，一个朋友回忆说，在回来的路上，他碰见几个衣衫褴褛的穷人，便马上把收来的钱分给他们。五个月以后，毛由于取得的成绩而被允许留下来。那些偷了他两本小说的孩童们对毛友好起来，并把书还给毛。他们确实是把他当做讲授这些传奇故事的权威，而这又引起了热烈的争论。《三国演义》在毛的心目中占有如此高的地位，以至于他不能容忍人们对它表示非议。历史教员告诉他，这本书很多是历史事实的演绎，但毛在激烈的辩论后也不承认这一点，他跑到校长那儿寻找支持，但校长支持历史教员的观点。所以他向镇长写了一份请愿书，要求撤换校长，但其他学生都不愿在上面签名。
在这种情况下，毛丧失了他最初从老师和同学那儿获得的同情，而按照他一个朋友的记述，这是促使毛决定离开东山学堂的原因。