这次战争，违反了丰臣秀吉的《关东·奥两国总无事令》，因此最上氏和上杉氏到秀吉跟前打起了官司。上杉氏本是世代名门，秀吉又正倚重上杉景胜，东北乡下的最上氏又算什么东西？这场官司的结果，其实不用打就已经胜负分明了。于是最上义光被迫吐出了田川、栉引、饱海三郡，基本丧失了庄内地区的统治权。
最上义光深知天下大局已定，想要保持家族延续就只能仰天下人丰臣秀吉的鼻息，于是在天正十八年（1590年）秀吉小田原出阵的时候，义光及时参阵，受到秀吉的嘉奖。不仅如此，他还想趁机除掉宿敌同时也是自己的外甥伊达政宗，可惜政宗这只小狐狸耍尽手腕，虽然姗姗来迟却并没有受到太严厉的处罚。
在看清天下形势，依傍大树方面，最上义光一点也不比伊达政宗差，他先后把女儿驹姬嫁给丰臣秀次，二男家亲送到德川家康处做人质，三男义亲送到丰臣秀吉的亲生儿子秀赖处做人质，到处展开笑脸，终于保住了领地。
元服礼和“乌帽子亲”
按照《周礼》所规定，贵族男子二十岁要行冠礼，贵族女子十八岁要行笄礼，这是一种成人仪式。经过这种成人仪式，男子就可以出仕为官，可以娶妻生子，而女子也可以准备嫁人了。这一礼仪，中国古代数千年延续不变，日本人学了过去，加以改造，称为“元服”。
其实“元服”一词本出中国，本就是冠礼的另外一种说法。元，就是脑袋，服，就是服装，在这里指的是“冠”。中国古代男子行冠礼的时候，要由父祖辈把他带到宗庙里去，剔去前发（小孩子都是有刘海的），挑选一个德高望重的人士为其戴上冠，同时起一个表字。冠并非普通的帽子，它是贵族身份的象征，因此非贵族、女性和未成年的男子是不能戴冠的。
日本的元服礼与此相近，不过他们给男孩子戴上的不是中国式用竹、木所制的冠，而是乌帽子。乌帽子也是中国原装，就是指的乌纱帽，唐朝以后开始流行，后来官员平常所戴的就都是乌纱帽，乌纱帽后面经常会支楞出两个帽翅来，称为“角”，帽翅上立称为“立角”，上立而交叉称为“交角”，向左右两侧舒展开称为“展角”，此外帽翅还有“硬角”和“软角”之分。
在中国，虽然规定男子二十岁（虚岁）行冠礼，但大概为了让孩子早点成年，好娶妻生子，接续香火吧，历代不断把时间往前推，后来改为十八岁，再后来十六岁就能行冠礼。日本一般的规定年岁是十六，但到了战国时代，为了家族的延续，很多孩子往往十岁左右甚至更早就被迫元服了（三好长庆就是虚岁十岁元服的）。这种情况经常发生在老子横死，儿子还小的背景下——不早点元服，少主就不能继承家督之位，那么家中就要无主了呀。
武士的孩子行过元服礼以后就可以上阵打仗了，初次上阵即称为“初阵”——可怜那些提早元服的孩子，才小学、初中的年纪，就必须要学会面对鲜血和死亡。然而，在残酷的乱世，元服前的初阵也绝非罕见，比如关东的宇都宫广纲之子国纲，年仅十一岁就替代病弱的父亲去参加壬生城的会战。当然，反过来的例子也不是没有，以当主不出阵而闻名的朝仓氏，末代义景到了三十一岁，才在战场上露了一小脸儿……