还没有离开西海，就遇到了青椒。
在遇到青椒之前，他特意抢了一个富商，抢来一大笔钱，给自己造了一艘豪华大船。
结果他因为这艘船，被同样喜欢财宝和打劫的青椒盯上。
尽管两年时间，他的实力提升了不少，但是，和他年龄相差不多的青椒，实力正在上升期，比他强大不少。
然后他被青椒抢了。
不仅如此，青椒连他的船员也都抢走了。
因为他跪地求饶，还交出全部的财宝，青椒觉得他没有骨气，所以没要他。
经过这一次，杰克深受打击。
留在西海,浑浑噩噩了好些年,直到他重新找回勇气,第三次尝试进入伟大航路。
这一次,在进入伟大航路没多久，他又遇到了青椒。
只不过，这个时候的青椒，引以为傲的锥头刚被卡普的铁拳打扁，有些失魂落魄，准备返回西海花之国。
杰克觉得自己的机会来了。
失去了锥头的青椒，在他看来，如同失去爪牙的老虎，实力必然大跌。
他没想到的是，多年不见，青椒的实力，已经远远超过他。
哪怕因为被卡普击败，而变成了无锥之龙，实力也确实大跌。
但是，青椒剩下的实力，仍然可以击败他。
这一次，他差点死在了青椒手中，最终狼狈逃回西海。
几年前，得知海贼王罗杰死后，杰克觉得自己的机会又来了，于是第四次进入伟大航路。
只不过。
进入伟大航路不到一个月，杰克再次狼狈逃回，连一个手下都没有活着回来。
没人知道他经历了什么。