他见到浙江上虞县祝家庄，玉水河边，有个祝员外之女英台，美丽聪颖，自幼随兄习诗文，慕班昭、蔡文姬的才学，恨家无良师，一心想往杭州访师求学。
祝员外拒绝了女儿的请求。
祝英台求学心切，伪装卖卜者，对祝员外说：
“按卦而断，还是让令爱出门的好。”
祝父见女儿乔扮男装，一无破绽，为了不忍使她失望，只得勉强应允。
英台女扮男装，远去杭州求学。
途中，邂逅了赴杭求学的会稽书生梁山伯，一见如故，相读甚欢，在草桥亭上撮土为香，义结金兰。
不一日，二人来到杭州城的万松书院，拜师入学。
从此，同窗共读，形影不离。
梁祝同学三年，情深似海。
英台深爱山伯，但山伯却始终不知她是女子，只念兄弟之情，并没有特别的感受。
祝父思女，催归甚急，英台只得仓促回乡。
梁祝分手，依依不舍。
在十八里相送途中，英台不断借物抚意，暗示爱情。
山伯忠厚纯朴，不解其故。
英台无奈，谎称家中九妹，品貌与己酷似，愿替山伯作媒，可是梁山伯家贫，未能如期而至，待山伯去祝家求婚时，岂知祝父已将英台许配给家住鄮城的太守之子马文才。
美满姻缘，已成沧影。
二人楼台相会，泪眼相向，凄然而别。
临别时，立下誓言：生不能同衾，死也要同穴！
后梁山伯被朝廷沼为鄞县令。
然山伯忧郁成疾，不久身亡。