杜月笙终于实现了自己的野心：在黄公馆中站稳脚跟的同时，还攀上桂生姐这个“高枝”。所有的一切在别人看来都是如此的不可思议，就连他自己也开始有些飘飘然了。
可是，杜月笙不知道的是：自己已经被林桂生视作为“自己人”，但是他却没有成为林桂生所绝对信任的人——杜月笙以为他办事林桂生绝对放心，但事实却是他办事林桂生都会留个心眼。
危险，无时无刻不跟随着他！
一日，杜月笙从戏馆里收盘子钱回来，做事小心谨慎的他顾不上吃饭就将盘子钱拿去交给桂生姐。结果，桂生姐一反常态直接将这笔钱硬塞给了杜月笙，说是给他的打赏，这笔钱足足有两千元，都够杜月笙在乡下置办一份小家了。
怀里揣着这笔“巨款”的杜月笙回到了自己的小屋里，心里美的像喝过蜜一样甜，他根本没有想到这笔钱会带来杀身之祸——桂生姐之所以给他钱，就是想考验一下子他，如果这两千元钱杜月笙拿着吃喝嫖赌了，那就证明他只是个没有多大野心的小混混，是可以留在身边当个小听差的。而杜月笙要拿着这笔钱去接济回馈他的那些穷朋友，那么就说明他是个有情有义的人，是可以留在身边当作得力干将用的。那么，要是杜月笙拿着这笔钱悄悄地去开个铺面、参股做生意的话，那就说明这家伙是个有野心的家伙，将来留在黄公馆中肯定是个“大患”，必须要马上除掉！
翌日，杜月笙就向桂生姐请了假，肩膀上挎了个褡裢就直奔十六铺。正所谓，人逢喜事精神爽，杜月笙好事连连，如今又有了钱，再回到十六铺那帮兄弟面前，心里就有了种衣锦还乡的感觉。当然，他心里清楚，就算在黄公馆红得发紫，自家也还是给人家当差，他的目标是自立门户，出人头地，那时候再来十六铺地界，才真叫是衣锦还乡。
他先是找到了困难时期一块儿“蜗居”的袁珊宝，给了其一百五十元钱，接着又到“潘源盛”水果店看望了“大师兄”王国生，然后给了其了二百元钱——杜月笙在十六铺待了两天时间，两天里就将桂生姐给他的两千元给“挥霍一空”，凡是在穷困潦倒之际帮衬过他的人，都得到了回报……
杜月笙在前边发钱，桂生姐安排的眼线就在后面偷偷观察着。所以，一等杜月笙回到黄公馆，早就知道详情的桂生姐马上派人喊他去二楼谈话。
“阿笙啊，你这个人还是很厚道的嘛！”
杜月笙一只脚刚迈进桂生姐房间的门槛，桂生姐就笑盈盈地对他说了这句话。不过，听到这句话的杜月笙却并没有感觉到高兴，而心里一瞬间就充满了恐惧，后背上马上沁出了一层冷汗，原来他的一举一动都没有“逃”出桂生姐的视线。
“谢桂生姐夸奖，阿笙不知道又哪里做得不对了？还请桂生姐责罚。”杜月笙向桂生姐做了作了个揖，装作没有听出来话中意思的样子，小心翼翼地说道。
“呵呵，我是真心的夸你，混出名堂了不忘记穷朋友，这才是真正的好男儿。你人年轻，头脑又灵活，心术又正，真是块干事的好材料。我给你两千块钱就是想看看你真正是个什么人，一个人只有在最高兴的时候才能显现出其最真实的一面。记住，以后你在黄公馆内有我撑腰，只管放手去干，好好为师娘我争口气，自然会前途不可限量！”
“谢谢桂生姐赏识，阿笙以后肯定好好为您做事，您放心就好了，阿笙是个忠心的人。”
杜月笙看桂生姐一脸笑意，心里的恐惧感顿时烟消云散，说完表忠心的话后，马上就站在桂生姐背后替她捶起了肩膀——杜月笙的“会来事儿”让桂生姐很是受用，肩膀、脖颈处传来阵阵酥麻感让她对站在自己后面的这个年轻人很是喜欢。
成为桂生姐真正心腹的杜月笙在黄公馆中混的可谓是风生水起，一直单身的他随着声名鹊起逐渐成为了媒婆们哄抢的对象，几乎每隔几天就有人上门提亲。但是，一心想着干一番大事业的杜月笙一直不为所动，气得那些媒婆在他背后骂他“死光棍”。
一日，杜月笙收完盘子钱之后径直就走向了十六铺的烟花巷——现在的他已经不用一收完钱就回去报账，晚个一天两天也没有人会说什么。杜月笙此去十六铺的烟花巷并不是去玩女人，而是去看望大阿姐，好一阵子没有见面，重情义的他还怪想念大阿姐的。
一进花烟间前堂，那帮熟悉的姐妹就围了上来，杜月笙少不得又是一番打点，然后去后边看望大阿姐。
大阿姐一开门，见是杜月笙，一时又亲又恨，恨不能上来拧他两把。
“小赤佬，我还以为你死了呢？”大阿姐没好气地说道。
“干娘，现在我可是身不由己啊，今儿来看你可是偷偷跑来的，黄公馆的规矩严你是知道的啊。”
“嗯，还真是混出息了，都会在我面前装大个了，您现在可是黄公馆中的大人物啊。”大阿姐虽然嘴上嗔怪着杜月笙，但是还是把他拉进了房间内。
“干娘，我哪里是什么大人物，光棍汉一条，跟你之前认识的小瘪三一个样。”杜月笙坐在大阿姐的对面，抿了口茶摇着头说。
“你还是光棍汉呀？现在什么样的女子找不到，还在我这里哭命不好。”大阿姐摆了一下自己手中的紫色手帕，一脸风情地说道。
“干娘说的是，我现在找个女人不难，现在给我要做媒的人多的能把黄浦江填满了，但是我都没有去看。不是不想找，一方面忙，一方面我现在还不想找个女人，绊手绊脚的，我是黄公馆中的小瘪三不假，但是我不会一直在黄公馆中伺候人。”刚才还嘻嘻哈哈地杜月笙，突然一脸认真地对大阿姐说道。
“你现在真的不想找个女人？”
“不骗你。”
“为什么？
“我不是刚才说过了么？”
“为什么？”
大阿姐问完之后，两眼紧紧地盯着杜月笙的眼睛，作为一个见过各种各样男人的风月场女子，她不相信杜月笙要不找女人的理由仅仅只有这么一个。几秒钟之后，杜月笙在大阿姐那锐利的目光的“逼迫”下，终于说出了自己心底的秘密。原来，他已经有了想法，那就是能够娶一位上海滩混得开的大佬女儿，不管是白道还是黑道，只要能够成为他的大靠山助他成为人上之人就成。
“说实话，很多人都跟你打着同一个小算盘，可是你觉得你成么？癞蛤蟆吃天鹅肉从来就是个传说。还是脚踏实地的好，找女人比找老丈人强一百倍，你老丈人给你个金山也能让败家的媳妇给糟蹋光！再说，先成家就再立业也不迟，找个贤内助才是关键。”
大阿姐的一席话说得杜月笙茅塞顿开，这时候他才意识到自己的想法是多么的幼稚。
“干娘说的是，仔细想想，我杜月笙也老大不小了，该娶个媳妇儿延续祖宗香火了。再有人提亲我就去相亲，不拖着了！”杜月笙拍了一下子桌子，斩钉截铁地说道。
“想通了？择日不撞日，干娘就给你介绍一个好女子吧，绝对配得上你！”
大阿姐一说完，拉起杜月笙就向外走，搞得杜月笙一时没有反应过来，还以为大阿姐要拉他去楼下给他找个姐妹去“耍一回”呢……
杜月笙跟在大阿姐身后，七拐八拐，来到一条弄堂里，“吱”地一声，推开一扇小门，走进一个小小的天井，带着杜月笙走进一间厢房。屋里灯光很暗，大阿姐让杜月笙等着，自己进了里屋。不一会儿，大阿姐带着一个老太太走出来。
“这位就是我的干儿子杜月笙。”大阿姐转过头又对杜月笙说。“这是沈老太，我的表姨妈。”
“姨妈好！”杜月笙说过之后才发觉辈分错了，想改口，却又不知道该怎么改。
沈老太太倒是没在意，只是一个劲地朝着杜月笙看。俗话说“丈母娘看女婿，越看越欢喜”，沈老太不知是看上了杜月笙是黄府家人的身份，还是看上了杜月笙的相貌，或者才干什么的，总之，老太太看过之后心里十分满意。
“祖上有家产吗？”老太太开口问道。
“也没有什么能说得出口的家业。”
杜月笙回话之后突然想起来，他在老家高桥镇杜家老宅还有两间老屋呢，于是连忙改口，“就是有一点儿房产。”