踏进上海金融圈的杜月笙并不仅仅满足于开一家银行那么简单。很快，杜月笙的那双鹰眼又盯上了大达轮船公司——这家公司是张謇于1904年创办的我国第一家民营轮船公司，是张謇的“南通系”的重要子公司之一。
当时，在上海滩的“白道”上除过银行业就属轮船业最赚钱了。大达轮船公司主要经营上海经南通天生港至扬州霍家桥一线，曾独占此航线24年。1926年8月24日张謇病逝后不久，大达轮船公司经理鲍心斋也辞世了。两位创始人相继离世，让大达轮船公司陷入了混乱之中。
此时，早就盯上大达轮船公司的杜月笙决定马上下手。此时，大达轮船公司的最大债权人是镇江帮金融巨子陈光甫，其开办的上海商业银行持有大量的大达轮船公司的债券。一看大达轮船公司陷入了风雨飘摇、朝不保夕的境地，陈光浦急的可谓是寝食难安。无奈之下，陈光浦便和商业银行业务部经理赵汉生商议。赵汉生建议要想让大达轮船公司走出当前的困境，那必须要找到一位在上海滩拥有巨大影响力的人物，只有这样的人才能够打开当前的不利局面。陈光浦思来想去，最后将目光瞄准了杨管北，因为杨管北的后台老板就是杜月笙。
杨管北是杜月笙踏入工商界之后挖掘的新锐人物，也是后来的杜氏智囊团的核心人物。杨管北不但学识渊博，而且关系背景也十分深厚，早年毕业于之江大学后，便于1926年投入国民革命军参加北伐，曾在陈群的“清党委员会”担任股长，他的才识与风格极受杜月笙的厚爱。而他对杜月笙的慷慨尚义、礼谦下士的作风也是十分的仰慕。
当陈光浦和赵汉生找到杨管北的时候，杨管北此时却正在医院治疗盲肠炎。不过，杨管北在听说大达轮船公司的人找上门来之后，马上摇通了杜月笙的电话。
电话那头的杜月笙一听大达轮船公司的人竟然主动找上门了，马上带着人前往医院与对方会面——杜月笙、杨管北、陈光浦、赵汉生四人在医院的病房里整整谈论了一下午，最终决定由杨管北出任大达轮船公司总经理，杜月笙出任董事长一职。
然而，就在杜月笙、杨管北和大达轮船公司达成初步合作意向的时候，不想却有人横生枝节——跟随张謇一起创业且掌握“南通系”经营大权的吴寄尘坚决反对杜月笙入手大达轮船公司。不过，吴寄尘不敢直接反对杜月笙，他将枪口瞄准了杨管北——吴寄尘的反对理由是：“杨管北这个人年纪不是很大，没有经历过什么大场面，恐怕很难肩负起如此重担！”
杜月笙得到这一消息之后，并没有大发雷霆，因为他早就预料到了。随后，杜月笙和杨管北商量之后，马上找来了张謇的学生杨志雄。杨志雄虽然在“南通系”中没有多大的实权，但是他和“南通系”的很多重要人物都有着不错的关系。杨志雄来了之后，马上为杜月笙出了两条妙计：第一条妙计，请出吴寄尘在金城银行当经理的侄子吴蕴斋出面做工作；第二条妙计，请出张謇的少爷，即时任汉口扬子江水道委员会委员长的张孝若去做吴寄尘的工作。
结果是，还没有等张謇的儿子张孝若出马，吴蕴斋便直接让叔父吴寄尘改变了主意。吴蕴斋直接告诉吴寄尘，“如果现在还不和杜月笙合作，那么此后咱们以后在上海的生意必然做不下去。”之前就对杜月笙十分忌惮的吴寄尘听了侄子的话后，便不再坚持，因为他明白：现在和在上海滩上如日中天的杜月笙对着干，是绝对吃不到好果子的。不过，吴寄尘并不甘心就此妥协，而是要求让杨管北出任大达轮船公司副总经理，但是总经理一职必须由张孝若担任。
杨管北上任后，为了强化自己在公司的地位，弱化张孝若的公司地位，立刻决定回购公司的股票，他对杜月笙说：“杜先生，过不了多久，你就不会再当空头董事长了，大达轮船公司的股票现在很容易收进的，我出面去办就能让咱们成为最大的股东。”
“当然好，我也正在考虑这个事体。”
杜月笙当即应允，杨管北低价为杜月笙买进大量股票后，又把杜月笙的好朋友杨志雄和胡筠庵拉进董事会，任常务董事。等到最后，吴寄尘只能眼睁睁地看着杜月笙的人完全控制了大达轮船公司董事会，杨管北这个副总经理成为了大达轮船公司的直接掌控者。
成为大达轮船公司的实际掌控者之后，杜月笙马上和杨管北等人便开始全力扭转公司的不利局面。不过，他们首先要做的就是打败另一家航运公司——大通公司以上海洪门大哥杨在田为董事长，天主教领袖、法租界公董局华董陆伯鸿为总经理，靠山硬扎，实力雄厚，使处在风雨飘摇之中的大达轮船公司时刻面临着倒闭关门的危险。
综合分析了当时的市场形势转好，杜月笙和杨管北认为：大达轮船公司要想从竞争对手大通公司的强势竞争下突围而出，那么最关键的问题就是要打开交通堵塞的问题。
当时苏北一带遍地是盗匪，而这些盗匪大多属于青帮中人。当年陈调元上任淮海镇守使，居然不敢单独去苏北，不得不请出青帮“大”字辈元老，在运河苏北各码头坐第一把交椅的高士奎护送上任。由于盗匪多如牛毛，苏北各地商旅通过，随时都有被劫的可能，以致交通阻塞。
那么，只要搞掂高士奎，就能够成功解决交通堵塞的问题。
就在杨管北开始四处找人托关系准备去拜见高士奎的时候，杜月笙却给杨管北打去了这样一个电话，“不要再找人托关系了，我认为这个事情根本不算事情，我能轻松搞掂高士奎。”
杨管北接到杜月笙的这个电话，心里却并不是太相信，毕竟高士奎在青帮中辈分极高，其与苏北的盗匪关系一向很好，要想轻松搞掂高士奎绝非易事。然而，最终的结果却是令杨管北不得不承认此时的杜月笙已经成为了青帮历史上厉害的狠角色。
原来，杜月笙在给杨管北打完电话之后，马上便派人给高士奎拍了一封电报，请高士奎到杜公馆来谈事。在大多数人来看，杜月笙要和高士奎谈事，也应该是辈分低得多的杜月笙前去拜会高士奎，而不是辈分极高的高士奎前来杜公馆。可是，最终的结果却是，高士奎不但准时到达，而且对杜月笙一口一个“杜先生”的称呼。
杜月笙为什么能够如此轻易地搞掂高士奎，其实原因很简单，就是“实力”二字。当时，上海滩黑社会的重心，已经从过去旧式帮会组织的老头子身上，转移到杜月笙这样以租界和国民党权贵为靠山的新式帮会头目身上，青帮内辈分比杜月笙高的，转而向杜月笙递门生帖子的人比比皆是。因此，实力比对方强出太多的杜月笙要和高士奎谈事的时候，高士奎只能跑来见杜月笙，而不是像过去一样等着杜月笙去见他。
杜月笙搞掂高士奎之后，杨管北马上派大达轮船公司的一只轮船专门护送高士奎返回老家——高士奎这边一启程，那边消息早已传遍清江浦，等其回到家中之后，苏北地区的土匪头子们纷纷前来拜见，而等到高士奎返回上海向杜月笙交差的时候，苏北地区的土匪都已经保证不再为难大达轮船公司的船。
解决交通堵塞的问题之后，杜月笙便马上指挥大达轮船公司向强敌大通公司发动“反攻”。
一天夜晚，大达轮船公司的货轮和其他几个航运公司的轮船都行驶到了清浦江上游的一个地方，这个地方河道弯曲狭窄，一向是盗匪出没抢劫船只的地方。当时大概晚上十点左右，月黑风高，伸手不见五指。突然岸上传来几声清脆的枪响，紧接着便有人大喊：
“船上的人都听着，统统把灯熄掉，回到舱里去！”
听到喊声，大达轮船公司的那艘货轮上的船员水手，都知道遇到了劫匪，一个个吓得混身发抖，缩在船舱里动都不敢动。这时，他们旁边的其他公司的轮船上骤然传来低沉的哭喊声与咒骂声，夹杂着叮叮咣咣和突突擦擦的声响。过了一会儿，各种声音渐渐消失，河面上恢复了原来的宁静。
劫匪并没有来！大达轮船公司货船上的人都松了一口气。第二天一早，他们才知道：昨天夜里，与他们一起行驶的其他公司的货船都被劫匪们洗劫一空，只有大达轮船公司的货船安然无恙。
为什么大达轮船公司的船没有被抢劫？当时船上所有人都觉得奇怪。但很快便明白过来：大达轮船公司有杜月笙做董事长，土匪哪里敢抢杜月笙的船！
于是，消息迅速传开：大达轮船公司的船是保了险的，托他们家的船运货不会遭抢劫。此后，托运货物的主顾们闻讯，纷纷前来大达轮船公司办理托运业务，使得大达轮船公司的业务直线上升，很快扭亏为盈，而之前的劲敌大通公司则是业务直线下滑。
再后来，杜月笙又和杨管北利用他们在银行界的特殊地位，上海商业银行、交通银行借贷3000万元，全力扩大经营规模。结果，没用多长时间，大通公司的董事长杨在田、总经理陆伯鸿便撑不住了，主动找上门来要和杜月笙合作，最终大通公司与大达轮船公司达成合作协议——成立联合公司，大达轮船公司占55%，大通公司占45%达成协议。
1933年，杜月笙花费60万两白银，一次载客2000人的“大达轮”号客轮举行下水典礼，达官显要、名流富贾，纷纷以参加盛典为荣，上千的嘉宾，成队的招待，衣香鬓影，盛况空前。不久，上海船联会理事长虞洽卿因蝉联两界卸任，杜月笙以航业巨子、大达轮船公司董事长的身份，登上了上海船联理事长的宝座。