在生意场上赢得累累硕果的同时，杜月笙在情场上也是春风得意——从黄金荣和桂生姐让他另立山头起，杜月笙就一直是桃花运不断，在有了沈月英这个正室之后，他又先后娶了二太太陈氏和三太太孙氏，而在杜月笙42岁这年的时候他又相中了一个女人，这个女人就是杜月笙挚爱大半生的女人姚玉兰。
姚玉兰，京剧老生演员筱兰英与梆子青衣姚长海（艺名一斗金）的长女，9岁坐科学艺，12岁正式上台演出，工青衣、花衫及老生。更难能可贵的是，姚玉兰还能演关公，当时坤伶能演红生戏的极少，她则每唱必红。
杜月笙和姚玉兰的第一次相遇在黄金荣开办的“黄金大戏院”。当时，姚玉兰和母亲筱兰英、妹妹姚玉英也是上海滩上红极一时的名伶，母女三人合演的《群英会》、《华容道》是当时上海滩上一票难求的剧目，有了她们母女三人做台柱子，“黄金大戏院”每天都客流如潮。
“黄金大戏院”来了这样的大明星，一向喜爱评剧的杜月笙怎么能不去捧场呢？然而，令人没有想到的是，杜月笙第一次听了姚玉兰的戏之后，便对眼前那个演关公的女子产生了好感。
等到戏一散场，杜月笙马上带着保镖、秘书到后台拜访姚家母女。一进化妆间，杜月笙就碰上了正在卸妆的姚玉兰，眼前的这个女子虽然脸上涂着一层厚厚胭脂水粉，但是其极具风姿的身段还是令杜月笙砰然心动。在和其母亲聊了一会儿戏之后，杜月笙再偷偷打量卸完妆的姚玉兰，只见其果然如坊间传闻的那样，花容月貌，端庄秀丽。一时间，杜月笙心旌摇曳，巴不得马上将其娶回家金屋藏娇。可正当他张口要与姚玉兰说话时，筱兰英却立刻挡了过来：
“杜老板，小女近日感染风寒，虽能上台演戏，但是却一直不甚舒服，另外怕传染了杜老板，我就带玉兰给您道个福。”
筱兰英说完，马上将卸完妆的两个女儿从化妆间推了出去——她刚来上海滩的时候就听说了杜月笙的大名，现在一看这个青帮大佬盯上了自己的姑娘，赶忙不顾一切地出来阻挡。
这时，杜月笙话还没有出口，不禁大为扫兴。平日里，杜月笙无论在堂子里捧花魁，还是在舞厅捧舞女，抑或是在戏院捧角，哪个不是以他的光顾为荣幸？只要他到场，何时不是莺莺燕燕，美女左拥右抱！偏偏这天吃瘪了。
杜月笙吃了瘪却不能发脾气，因为他不想让自己喜欢的女子看到自己发脾气的样子。于是，杜月笙又装出一副温和的样子跟筱兰英聊了几句戏，便自己寻了个台阶走出了化妆间。
自从那天晚上之后，杜月笙每隔个三两天便来给姚玉兰捧场，而且每回去的时候都会带上一些上流阶层的朋友。慢慢地，杜月笙喜欢姚玉兰的消息便传了出去，那些一直想着追到姚玉兰的达官公子们一听说这消息，便纷纷打消了追求姚玉兰的念头。
杜月笙接连看了姚玉兰十余场演出之后，对于姚玉兰是越来越中意，每次看完戏回家之后总是辗转反侧不能入眠，从来不曾尝过相思滋味的杜月笙这一回却成了真正的“痴情郎”，每每想到姚玉兰的时候，心里便像有无数只小虫在噬咬一般，无比煎熬。
不久，忍受不了这种“甜蜜折磨”的杜月笙决定向姚玉兰下聘礼。但是，一连请了两个媒婆上门去找姚母筱兰英提亲，结果都被婉拒了。就在杜月笙为娶不到姚玉兰而整日愁容满面之时，黄老板的儿媳李志清出来为杜月笙保媒了。
原来，黄老板隐退之后，几家戏院全都交给他的儿媳李志清打理。李志清在得知杜月笙为了追求姚玉兰而痛苦不堪后，马上就去找了筱兰英。
“筱大姐，我有一个朋友看上了你家玉兰。我这个朋友家大业大，在上海滩上可是数得着的人物，将来你家玉兰嫁入了他家，那自然有享不完的福。更难得地是，我这个朋友现在对玉兰痴心一片，已经到了茶饭不思、夜不能寐的地步。”
李志清一见筱兰英，直接就向其提亲。
“李姑娘，您说的这门亲事真不错，但是我家玉兰还太小，想等几年后再寻觅一个如意郎君，现在还谢谢您了，如果这位先生真有心，不妨再等个两三年。”
筱兰英一听李志清的话就知道李志清说的是杜月笙，所以她一口拒绝了。
“这么说我那位朋友就是没有机会了？不过，我还听说我那位朋友脾气不好，昨天就将一个惹他生气的丫鬟卖进了妓院里。现在你先不要忙着拒绝，我给你三天时间考虑考虑，说不定三天内你就想通了。”
李志清说完，还没有等筱兰英开口就转身走了。
筱兰英望着李志清的背影，心里非常难受，她明白：李志清的这番话就是最后的通牒，如果不答应这桩婚事的话，到时候她们母女三个可能就不会有好果子吃。
此后的三天里，姚家母女都没有登台演出，一直待在家里商量该怎么办。可是，商量来商量去，唯一的结果那就是让姚玉兰嫁给杜月笙，因为她们和上海滩上无数的底层穷苦人一样，根本不敢和杜月笙对着干。
等到第三天下午的时候，筱兰英带着姚玉兰去见李志清，她们决定答应这门婚事，但是她们也是有条件的，条件是：
一、必须明媒正娶，用龙凤花轿抬进杜公馆，享受正房夫人的待遇。
二、必须另设公馆，与华格臬路杜公馆里的那三位夫人分开来往。
李志清把这这两条条件传过去后，杜月笙一口答应，随即下了聘礼，并在辣斐德路租下一层豪华考究的西式楼房，准备择日成婚。一切准备停当，杜月笙又去问李志清：
“妹妹，我要好好谢你！”
“谢我什么？”
“当年金荣哥给我保媒，我不曾感谢，甚至连聘礼带结婚的费用，都是桂生姐准备的。”杜月笙无限感喟地说，“你们两代人给我保媒，你说，我能不谢谢你吗？”
“杜家叔叔，你怎么谢我？”
“我要送你一件礼物做纪念。”
当天，杜月笙便派人去买了一只价值不菲的金表，送给李志清作为谢礼。
十多天后，杜公馆便是张灯结彩，贵客盈门，轰动上海滩的名伶姚玉兰成为了杜月笙的第四房太太……