除过积极为抗日前线的将士们筹募物资之外，杜月笙和国民党特务头子、军统局的掌管者戴笠成立了一支抗日武装力量——“苏浙行动委员会别动队”，主要任务就是协助上海驻军进行防卫，同时也肩负一些特别行动，比如刺杀汉奸、日本间谍等任务。
就这样，为抗战忙得废寝忘食的杜月笙，成为了日本人的眼中钉。不过，日本人并不想立即除掉杜月笙，准备攻陷上海后建立傀儡政权的日本人觉得杜月笙具有很大的社会影响力，是他们建立傀儡政权首选的人物之一。所以，日本人决定诱降杜月笙，让他成为一名不顾民族与国家的狗汉奸。
事实上，诱降杜月笙的计划早在日军发动淞沪会战之前就已经展开了。
淞沪会战爆发前的一个晚上，一个穿着一身笔挺西装的男子在日本驻沪总领事的陪同下走进了杜公馆。这个人不是别人，就是日本海军军令部长永野修身。当时，杜月笙简直惊呆了。自己一向和日本人素无往来，这两个日本头面人物到他这杜公馆究竟所为何事呢？
出乎杜月笙意料之外的是，永野修身竟然是来跟他谈生意的。双方一落座，永野修身先是狠狠地夸赞了杜月笙一番，然后才道明了自己的来意：
“杜先生，您在上海滩上可谓是呼风唤雨般的人物，皇军现在就缺少与您这样的人进行合作。我个人觉得，杜先生您应该放手做一笔大买卖！”
“哦，什么大买卖？”杜月笙一副想说不想说的口吻，眼睛这里看看哪里望望，一脸地不屑。
“日本海军准备投资3000万日元，在上海开一家‘中日建设银公司’，请问杜先生可否愿意合作，出任公司董事长？”
投资3000万日元开一家建设银公司，这个**是在是太大了！可是杜月笙心里很清楚，宋子文早就在上海办了一家“中国建设银公司”，现在日本人也要办一家“中日建设银公司”，岂不是要和“中国建设银公司”相对抗？
“办这个‘中日建设银公司’，就是为了和上海的‘中国建设银公司’一争高低。”永野修身坦率地说，“以我们雄厚的资本，以杜先生的能力，这场竞争我们必胜无疑。”
“哦，你的这番话我实在不敢苟同。杜某人一介草民，哪里敢有这种奢望。”杜月笙冷冷一笑，然后慢慢地说道。
“杜先生，你可要想清楚了，这可是千载难逢的好机会，有大日本皇军为您撑腰，以后要做什么样的生意，生意想做多大，那还不是很容易的事情。用你们中国人的话来说，就叫做易如反掌！”
“哈哈，你刚才说过，我现在在上海滩上是呼风唤雨的人物，而呼风唤雨在中国文化中一般是形容蛟龙的，你想想，我已经是这上海滩上的一条蛟龙了，还哪里需要什么易如反掌呢？不好意思，在下最近身体抱恙，先不奉陪了，送客！”
“杜先生，你，你，我们会再见面的，下次是什么样的场景就不好说了！”
永野修身被杜月笙气得浑身发抖，撂下这么一句狠话后便带着日本驻沪总领事走出了杜公馆。但是，永野修身走后没多久，即淞沪会战刚刚开战后，日本著名的中国通、曾任“东北王”张作霖军事顾问的板西利八郎又走进了杜公馆，他的策略是拉拢许愿：如果杜月笙在日军占领上海后留下来与日军合作，将给予杜月笙在上海滩最高的政治地位和经济合作上的诸多好处。
然而，令板西利八郎非常失望的是，此行的结果与永野修身一样都是无功而返。
在永野修身和板西利八郎先后诱降失败后，日本军队直接派出了他们的王牌，日本特务的开山祖师、参与策划一系列侵略中国战争策略的土肥原贤二。
与前两位劝降者相比，土肥原贤二更为自大、也更为残暴，他一出场就自以为捏住了杜月笙的杀手锏，他几乎肯定杜月笙不会离开上海，他的结论是根据杜月笙在上海滩“呼风唤雨”与“挥金如土”这两项而得出的。离开了上海滩，杜月笙将人脉尽失，家财尽无。他既不是国民党，又不是共产党，他完全没必要付出如此大的牺牲。可是，令土肥原贤二大为光火的是，杜月笙同样也没有给他面子，他满以为只要自己使出恐吓和威胁这一杀手锏就可以吓怕杜月笙，可最终他还是被杜月笙“送客”出门了。
土肥原贤二走后的第二天下午，在辣斐德路辣斐坊十六号姚玉兰夫人的香闺里，杜月笙正跟学生徐懋棠商量离开上海的事，突然天空中传来一阵“轰隆轰隆”的飞机引擎声。
正疑惑间，四太太姚玉兰从外面走进客厅，用一口京腔说：“今儿可是走路撞着邪了，怎么有一架飞机一直在咱们家头上盘旋呢？”
杜月笙和徐懋棠赶紧跑到天井里朝天空眺望，果然是一架日本轰炸机正在头顶上盘旋，几乎就要俯冲下来的样子。
“会不会是土肥原贤二在威吓？”
见此情形，杜月笙也是心头一惊，赶忙起身跑回客厅，坐在沙发里思考起对策来。
“先生，最近我在蒲石路买了一幢公寓，十八层楼的洋房，房子也很讲究。先生和师娘何不搬到那边去住？日本人一时肯定找不到你们，现在住在这里实在太危险。”徐懋棠进门后急着说道。
杜月笙当即表示同意，又征求姚玉兰的意见，姚玉兰毫无意见。于是，说搬就搬，当天下午便从辣斐德路搬到蒲石路，住进十八层楼的公寓大厦。后来，抗战结束后回到上海，杜月笙与姚玉兰仍然住在蒲石路十八层大厦，时间一久，上海人纷纷将姚玉兰称之为“十八层楼太太”。
杜月笙拒绝了日本人的诱降之后，却开始为自己的老哥们张啸林担心了起来。原来，日本人打进来之后，张啸林便不断发出颓废悲观的论调，而且任何抗战活动都不曾参加，总是一个人跑到莫干山避暑去了。当时“苏浙行动委员会”设立之时，15名委员的名单分别是杜月笙、戴笠、刘志陆、宋子文、俞鸿钧、吴铁城、贝祖贻、钱新之、虞洽卿、吉章简、蔡劲军、张啸林，以及时任京沪警备司令官的张治中等人。而其中，张啸林是杜月笙硬加进去的一员——杜月笙为防患于未然，先把他的名字列入委员名单，免得他以后果真落水当了汉奸。张啸林并没有明确答复愿意加入，而其他参选人员都碍于杜月笙的面子，也不好表示反对。
然而，最终令杜月笙失望的是——上海沦陷后，张啸林便公开投敌，沦为汉奸。