1949年4月底，共产党领导的人民解放军已经开始包围上海。此时，在上海滩上混迹了一辈子的杜月笙已经骨瘦嶙峋，身体已经大不如前。可是，他依旧选择了继续跟随蒋介石。
5月1日，不能乘坐飞机的杜月笙带着几房太太、子女、保镖、佣人和一大帮亲戚朋友，乘坐一万多吨的荷兰渣华公司客轮“宝树云”号，匆匆逃往了香港。
“宝树云”号起航之后，姚玉兰和孟小冬轮流负责照顾杜月笙，她们为了杜月笙的健康一上船就要求杜月笙躺在特意搬上来的**休息。但是，此时的杜月笙又怎么能躺得下去？他站在窗前扶着船舷贪恋地看着即将从他眼前消失的上海。
“宝树云”号通过黄浦江直驶吴淞口，杜月笙的出生地浦东高桥转眼即逝——别了上海，此一别不知是否还后会有期？
望着船尾翻腾的巨浪，望着渐渐消失的大上海，杜月笙晓得经营了大半辈子的偌大家业全成为了过眼云烟，昔日的繁华显赫、盖世声名都将离他远去，与他血肉相连的黄浦滩将可能再也回不来了。此时，杜月笙的心里像被抽空了一般，整个精神支柱顿时坍塌，瘦骨嶙峋的身子再也无力支撑，一下子跌到在船舷前……
在长达两天两夜的航行中，杜月笙几乎没有离开几次床铺，成天成晚的躺在**，与姚玉兰、盂小冬默默相对。亲朋好友都晓得他正在病中，也都晓得这次离开上海，他的心情与精神状态定然不佳，大家相互告诫，莫要前去打扰。
5月3日，“宝树云”号客轮抵达香港，闻讯赶来迎接的只有在港的少数家人和亲友。
杜月笙一家人来到香港后居住在坚尼地台18号的一幢洋楼的一层。楼上住的就是杜月笙浦东同乡、多年好友陆根泉一家。陆根泉是陆根记营造厂的老板，是举国闻名的营造业巨子。一楼杜公馆就是陆根泉通过香港房地产业的朋友，用6万港币买下来的。
但在杜公馆的人看来，这一层楼的房子无论怎样都无法和杜家在上海的任何一处住宅相比。楼下的杜公馆既无庭园又无围墙，外面的人都能朝里看，杜月笙每天站在屋内向外望去，两眼一片凄凉，往昔车水马龙的繁华景象已经成为了过去……
过惯了奢华生活的杜月笙初到香港之后非常的不适应，往昔的老友们有的前往了台湾，有的留在了大陆。想找个老朋友说说话也不容易，感觉每一天的日子就像白开水一般的平淡无味。但是，渐渐地，杜月笙也习惯了这种平静的生活，每天散散步、听听戏，不再关心政治与生意场之后，他的身体也好了很多，气喘病也不再像之前那么严重。
然而，这平静的生活没持续多久，便被一张报纸给打破了——老友王晓籁前来看望他的时候，带来了一张在台湾有很大影响的报纸，这张报纸的头版社论中就用黑体字标明了两个名词，“政治垃圾”与“经济蝗虫”，这两个名词的后面跟着杜月笙的名字，社论的结论部分更是尖刻地指出，“绝不容许政治垃圾、经济蝗虫到台湾复兴根据地去掀风作浪，重施故技。”
一直自负为蒋家王朝贡献了不少力气的杜月笙在看到这篇文章之后，不禁是又伤心又气愤，喊道：“我是垃圾，我是蝗虫，丢了东北，丢了上海，丢了大陆，这事情都是我杜某人干的！咳咳……”
杜月笙一句话没有说完，整个人就气得气喘病发作，咳嗽声不断，脸色乌青，坐在一边的王晓籁被吓坏了，赶紧喊来杜月笙的私家医生进行救治……
经过这一次打击之后，杜月笙对逃到台湾的国民党政府十分怨恨。恰在此时，共产党正加紧对留港人士开展统战工作，先后派章士钊、金山等人赴港与杜月笙会面，劝杜月笙回上海。然而，此时已经是风烛残年的杜月笙却对回上海不再那么感兴趣了，他只想安安静静地度过余生。不过，他对于留在上海的门人弟子还是非常的关心，一直劝他们不要跟共产党捣乱，要改掉流氓混混的习气，好好过生活。
但章士钊对杜月笙这个态度并不满意，他的目的是劝杜月笙回上海。为了劝杜月笙回到上海，他自己便在香港住下来，天天去杜公馆找杜月笙聊天，中午就在饭厅与杜月笙的子女、朋友们一起用餐。可是，不论章士钊怎么说，杜月笙都不为所动，毕竟他与共产党作对二十余年，“四一二事变”之时他更是冲锋在前，现在回到共产党统辖下的上海，对于他来说无异于一场冒险。
就在此时，台湾当局也知道了共产党对杜月笙所作的统战工作，生怕杜月笙被共产党拉回上海，也立刻派员前往做工作，同时也开始对他进行监视——台湾当局的这一做法令杜月笙非常生气和失望，渐渐地，他的身体状况也开始越来越不容乐观……