1950年冬天，在香港居住了一年多的杜月笙已经进入了生命的最后时期，每顿饭吃的极少，身体经常抱恙，整日里都离不开药瓶子，眼看着已经是一只脚踏上黄泉路的人了。
人世间几乎很少有人能平静地面对死亡，杜月笙自然也不例外，为了让自己活得再久一些，他决定办场喜事给自己冲冲喜——孟小冬早就成为了杜月笙的女人，但是她并不是杜月笙名义上的妻子，因为他们还没有结婚。
事实上，杜月笙决定和孟小冬结婚，并不仅仅是为了给自己冲冲喜，来到香港之后，孟小冬一直在照顾杜月笙的日常起居，整日里为杜月笙的病体操劳，煎汤熬药，不离左右。他感喟能在有生之年，得到像孟小冬这样卓尔不群的奇女子之爱，真可谓是前世修了五百年才得来的福气。可是，他杜月笙一旦死后，孟小冬又怎么办呢？没有妻子名分的她根本不可能继承他一点儿遗产。因此，杜月笙的病越是严重，越觉得自己辜负了孟小冬的一片深情。然而，杜月笙将自己的想法告诉家里人之后，却遭来了一片强烈的反对声，毕竟没有人愿意多一个人来瓜分遗产。况且，此时的杜公馆已经非往日的杜公馆可比，逃到香港的杜月笙并没有带来足够多的财产，生活状况日益艰难之下，子女、太太们对于他的遗产更是盯得很紧，生怕自己少分了一分半厘。
不过，对于家人的强烈反对，杜月笙丝毫都不理睬，而是吩咐万墨林立刻筹办婚事，并坚持在九龙饭店订900元一席的豪华宴席，最后还把九龙饭店的大司务拉到了坚尼地台主持婚礼——他要给孟小冬最好的一场婚礼，以感谢她在自己失势之后对自己的不离不弃。
正所谓是“人逢喜事精神爽”，大婚当日，杜月笙气喘病竟然不曾发作，一身轻松地下了病榻，穿起长袍马褂，头戴礼帽，坐在轮椅上被推到客厅，由人搀扶着站在客厅中央当新郎官。44岁的新娘孟小冬则穿一件崭新的滚边旗袍，依偎在杜月笙身边。
杜月笙在港的儿子媳妇和女儿女婿全部到齐，杜月笙命他们自即刻起，一律称孟小冬为“妈咪”，然后一一给“妈咪”行跪拜礼。而对姚玉兰一律尊称为“娘娘”。“妈咪”送给每个子女一份礼物，儿子、女婿一人一套西服衣料，女儿、儿媳则每人一块手表……
结婚的喜气并没有为杜月笙带来好运，此后他的身体更是一天不如一天。无奈之下，杜月笙又开始求巫问卜。当时家人与朋友也以为杜月笙热衷算命看相，无非是寻求心理上的安慰，没想到杜月笙积久成迷，沉溺其中不能自拔。
一日，杜月笙托人找来了台湾的一位相当有名气的相士，专程来香港为他相命。可是，在拿到相士写给他的字条后，杜月笙的心便彻底地凉了，因为这张字条中有那么一句话：“六十四岁，岁在辛卯，天克地冲，绝难渡过。”
此后，杜月笙知道“天命”之后，日渐消沉，身体状况差到了极点。长子杜维藩在追忆这一段经过时，曾沉痛地说：“父亲在三十九年底，以及四十年初生命意志极其坚强，对于人生犹仍乐观，六月息馆主那一纸命书来后，父亲便完全丧失了求生的力量，一心只往死路上走。”
1951年7月27日中午，杜月笙在坚尼地台杜公馆与老友吴开先聚餐，作陪的都是袁国梁、朱文德、万墨林和杜维藩等人。
酒宴开始之后，吴开先便向杜月笙介绍台湾的具体情况，以及一些老友的近况。杜月笙听闻老友们几乎都没有不好地遭遇后，心里非常地高兴，已经不能喝酒地他命令长子杜维藩代他向吴开先连敬三杯。
就在酒宴进行到一半的时候，请来作陪的好友秦联奎律师匆匆赶来了。
“月笙哥，才几日未见，你精神头好多了，也比前几天胖了不少！”秦联奎坐下之后，便向杜月笙说道。
“胖了？”
一听秦联奎的话，杜月笙先是一怔，接着一边伸手摸着自己的面颊，一边皱起眉头说，“就怕不是胖，是浮肿！”
说罢，立刻命人拿来镜子，对照镜子端详良久。等放下镜子时已脸色大变，一脸死灰，和刚才那个一个劲地招呼大家好吃好喝的杜月笙判若两人。
随后，杜月笙站起来推说自己已经疲倦了，便不等吴开先等人说话，踉踉跄跄地走回屋去了。经历此次打击之后，杜月笙便开始着手安排自己的后事，因为他已经认定自己将不久于人世。
8月2日，杜月笙开始卧榻不起。4日，杜月笙一觉醒来，神清气爽，气喘也没有发作，连氧气罩都不需要使用。此时，守在杜月笙病榻旁边的除过他电召来的弟子陆京士之外，孟小冬、姚玉兰、杜维藩、杜美如等家人也守候在他的旁边。大家见杜月笙精神状态好，均以为是好转的征兆，每个人的脸上都露出了久违的笑容。
不料，杜月笙一开口却说道：“大家都出去吧，留下京士一个人就可以了，我要和他谈谈我的后事。”
杜月笙的话一说完，孟小冬头一个痛哭失声，但她随即捂住了嘴。姚玉兰、杜维藩等人也都开始吞声饮泣。躺在**的杜月笙也开始流泪，但是他还是挥挥手让大家走了出去。众人走后，杜月笙与陆京士整整谈了一天，他要求后事一切从简的同时，也提出了三个小要求：
第一，死后一定要穿长袍马褂；
第二，死后一定要用一口好棺材；
第三，尸骨可以按台湾当局的要求，先葬到台湾，将来有机会再把他的棺材起出来，带回上海，落葬高桥镇。
8月6日，陆京士与金廷荪、顾嘉棠等人按照杜月笙的交代，起草了三份遗嘱，一份是对于国家、社会的公开表白，一份训勉子孙，一份则为遗产分配。
令人吃惊的是，杜月笙最后拿出的所有账目上显示，他的遗产只有区区11万美元。杜月笙的4位太太平分遗产的一半，八儿三女平分遗产的另一半。在八儿三女中，未成家子女比已成家的多得二分之一。
安排完后事之后的几天里，杜月笙的精神头都不错，能见见自己的老友，也能下地活动活动。但是，这一切都是回光返照——8月16日下午，曾经叱咤上海滩数十年的杜月笙咽下最后一口气，死在了香港的病榻上。
杜月笙死后，家里人按照他的遗愿为其买了一口价值1.5万港元的楠木棺材成殓，蒋介石颁赐了“义节聿昭”的挽额，宋子文、孔祥熙、陈立夫、潘公展等军政要人纷纷发来唁电，出殡那天前来送行的人更是多达1000余人，在霏霏细雨中杜月笙的灵柩被送进香港东华医院义庄，暂时停放。
1952年11月25日，由郑介民、王宠惠、陈诚、何应钦、吴开先、毛人凤等人组成的“杜月笙灵寝安厝委员会”将杜月笙的棺椁迁到了台湾。直到现在，他的遗愿也未能实现——一代江湖传奇大亨杜月笙，一直长眠于台湾台北汐止镇大尖山之上……