杰斐逊堡位于佛罗里达州的最远端。
这座六边形的巨型堡垒始建于1826年，耗资超过六十万美元，从未完工，也从未真正用于防御外敌。
但它的地理位置决定了它的命运：四面环海，最近的陆地在一整天航程之外，鲨鱼密布的水域是最好的天然围墙。
1861年战争爆发后，联邦政府将杰斐逊堡改造成了军事监狱，专门关押三类人：
最危险的南方战俘、最暴力的北方逃兵，以及，最不可接触的「特殊囚犯」。杰克被划入第三类。0
关于杰斐逊堡的传言在战俘中不胫而走：
进去的人不会死，但他们会在死之前渴望死亡。夏季的热带气温高达四十度，囚犯被关押在没有窗户的地牢里，每天只有一次放风机会，在一处被高墙包围的狭小院子里，头顶只有巴掌大的天空。
囚犯们给这座监狱起了个名字：
「坟墓」。
1865年6月，理查尔在武装押送下乘船抵达杰斐逊堡。
押送军官后来在日记中写道：
「我从未见过一个人在被押往终身监禁的路上如此平静。他问我船上的淡水储备够不够回程用，问我是否考虑过飓风季节航行的风险。他没有问自己会怎样。」
他不需要问。他知道。
杰克被关押在杰斐逊堡的「e区」。
一个完全隔离的区域，由专门的看守负责，与其他囚犯没有任何接触。
他的牢房是一个不大的石室，只有一扇铁门，没有窗户。
每天的光线来自门上一个小孔，每天只有二十分钟。
但真正让他与世隔绝的，不是石头和铁条，而是一项特殊的狱规：
任何看守不得与杰克交谈超过三句话，不得回答他任何与监狱管理无关的问题，不得在他牢房前停留超过两分钟。
这条规定由联邦战争部长亲笔签署，理由是「该囚犯具有异常危险的煽动和渗透能力」。
一位看守长私下里对下属说：