那天夜里，杜月笙和大阿姐整整闹腾了一夜，第二天早上醒来的时候已经快十点钟了，等他急匆匆地赶回水果店将昨天收来的账款交上去的时候已经该吃午饭了。虽然这是杜月笙来水果店之后第一次违反店规，但是本来就想赶他走的老板岂会放过这个好机会，连午饭都没有让杜月笙吃就将他赶出了店门。
就这样被老板扫地出门，这事情要是放在前一天杜月笙绝对会觉得天塌下来了，自己在这无亲无故的上海滩上如何混下去？可是现在杜月笙却一点儿都不在意了，毕竟自己泡上了大阿姐这个靠山。
出人意料的是，被赶出门的杜月笙却并没有去找大阿姐。
原来，杜月笙快走到大阿姐那里的时候，心里突然传出一个声音：“你只要踏进了大阿姐的门吃了这口软饭，这辈子就别想抬起头来！”
心里蓦然间传出的这个声音最终令杜月笙放弃了投奔大阿姐的打算，他告诉自己：“就是饿死，也不能被一个妓女养着。”于是，他开始成为了一名街头流浪汉，整日靠在街头或码头上打零工混日子，常常是吃了上顿没下顿，日子过得十分的凄惨。
就在杜月笙走投无路，心里经常打起退堂鼓想去妓院找大阿姐的时候，之前经常打交道的一家水果店的账房先生黄文祥看他实在太过恓惶，便将水果店里一些卖相不太好的水果以最低价赊给了杜月笙，让他沿街叫卖，挣口吃饭钱。因为这段恩情，杜月笙发迹以后，特地把黄文祥请到杜公馆做了账房先生，黄文祥去世后，他的大儿子黄国栋接替了账房一职，黄文祥的两个儿子都得到了杜月笙很好的照顾。
然而，谁也不会想到，黄文祥赊给杜月笙的这一批水果却成为其发迹的“起点”。
脑瓜子非常灵活的杜月笙牢牢地抓住了这个机会，凭借着自己的勤奋和独有的推销方法，不管是卖相多么差的水果都被他在短时间内卖了出去，这样的生意做了一段时间后他便攒够了弄一个水果摊的本钱。
成为了一名水果摊摊主的杜月笙渐渐地成为了附近小有名气的人，被周围的街坊邻居称之为“水果阿笙”或“莱阳梨”。这两个绰号来自杜月笙的两手绝活，一手是削水果——他常常站在赌棚里，眼睛看着人家手里的麻将或者牌九，嘴里和人家拉着家常，手里飞刀旋转，眨眼之间，一圈圈果皮就被均匀地削下，一刀到底，白生生的果肉就送到了人家嘴边上，因此得了个“水果阿笙”的绰号。另一手绝活是削烂梨——一只烂梨子拿在手里，一转、一削，一剜，就剩下了雪白的梨肉。雪亮的小刀在梨屁股下一戳，送到对方嘴边，喊一声：“甜脆喷香的莱阳梨，物美价廉，尝一个！”叫人不得不买，由此，人送外号“莱阳梨”。
杜月笙的水果生意渐渐越做越大，因为他天生豪爽讲义气，附近的小混混都跑来给他打下手跟着他混，再加上他舍得花钱，只要手头有钱，就要拿出来和小兄弟们共享，有时宁可自己饿肚子，也要给弟兄们买东西吃。最终应验了那句古话，“财聚人散，财散人聚”，渐渐地，“水果阿笙”和“莱阳梨”这两个绰号竟然成了杜月笙在小流氓、小瘪三中的一张小招牌，他身边的弟兄越聚越多，很快形成一个小团伙。
生意越做越大，手下的小弟兄也越来越多，慢慢地杜月笙身上那股子痞子气又回来了。当时，在杜月笙混迹的协兴街钱庄会馆一带还有一伙专门干抢劫码头的流氓地痞。杜月笙在势力逐渐壮大之后便联合这伙儿流氓地痞成为了十六铺的一霸，每当水果船等其他商船一靠岸，就上去收“保护费”或者直接抢劫。
一天，杜月笙接到一个大买卖，有个杭州商人从无锡运送来了一大批锡箔准备卸在东昌码头，为了不被码头的混混们抢了，便想找人来保护。而来找杜月笙谈买卖的那个人，就是日后与杜月笙一起被称之为“上海滩三大教父”之一的张啸林。张啸林是杭州人，刚刚来到上海还没有多久，在东昌码头上混饭吃，他与那个锡箔商人是熟人，所以那个商人便托他找人保护这批货物。
“张先生，这么大的一桩好买卖你不自己做，却怎么跑来找我，咱们俩一非故人，二非亲友。再者我这手下这点儿兄弟，能吃得下这桩大买卖么？”杜月笙听张啸林讲完之后，盯着张啸林将信将疑地说道。
“我张某人之所以来找你，就是因为你‘水果阿笙’的名声，我初来上海滩打拼，这些日子里一直听场面上的朋友说你‘水果阿笙’为人仗义，从不像那些王八羔子一样吃两层，拿了保护费还回头咬雇主一口。所以，我来找你不是为别的，只因为相信义气二字才来，你的人加上我的人应该可以吃下这单生意。”张啸林盯着杜月笙说完，嘴角露出了一丝浅笑。
听了张啸林的话，杜月笙却并没有露出很高兴的样子，场面上混久了的他早就见惯了那种嘴上义薄云天实际却不靠谱的人，因此依旧一副兴致不高的样子说道：“承蒙张先生抬举，只是在下还是觉得事出突兀，咱们俩还是找个中间人吧，这样一来双方也都放心，就算买卖不成将来也能辩个清楚。”
“哼，想不到‘水果阿笙’也不过如此，真是白浪费了我半天时间。告辞！”
张啸林听了杜月笙的话后不禁勃然大怒，一下子站起来就向着门外走去。这时候，杜月笙才看出来张啸林是真的愿意和他合作的，于是赶忙追过去将张啸林劝回到刚才的座椅里。
“既然张先生是个爽快人，我杜某人再小心翼翼就连烟花巷的婊子都不如了，未免显得心胸太狭窄了，就按张先生一进门提的价来，这桩买卖我杜某人接了，全当为了结交您这个朋友。”杜月笙一边给张啸林让茶，一边一脸豪气地说道。
“好，既然‘水果阿笙’肯接下这单生意，那我张某人也就直说了，这单买卖成了之后，咱们就有钱扩充实力，在上海滩上干一番大事了！”
……
杜月笙和张啸林整整谈了一天，商量好具体的行动计划之后才送张啸林离开。
可谁知道，还没过三天，这桩买卖的消息便不胫而走，其他几个在码头上以抢为生的流氓头头知道后，认为收保护费这样的好事应当大家一道做，应当大家都有铜钿好拿，岂能让杜月笙和张啸林独吞？结果，锡箔卸货那天，他们纠合在一起，从四面八方一起涌上码头，公开动手抢劫。
杜月笙和张啸林早就猜到会有人等船一靠岸就抢劫，但是却没有想到东昌码头的其他几路混混会组成“同盟军”。所以，满载着锡箔的商船一靠岸，一场生死大混战就在东昌码头上打开了。
最先“溃败”的一方是杜月笙的人，他手下的小兄弟都是一帮在街头欺负个小摊主或在小商船上收个保护费的小混混，平日里没有经过大风大浪，关键时刻马上被这大阵仗给吓傻了，开打还没有半个小时便纷纷抱头逃窜。而张啸林手下的人都是他从杭州带过来的“精锐”，打得狠也不怯场，可是无奈人数太少，一开始便陷入了“包围圈”。
杜月笙手下的人几乎都被打跑了，但是杜月笙却没有跑。他带着几个关键时刻还跟着他的好兄弟拿着棍子想杀过去给“身陷重围”的张啸林解围。结果，还没有等杜月笙带人冲过去，他自己就先被打倒了，可是狠劲十足的杜月笙被打倒后也不肯逃走，最后被打的奄奄一息，趴在自己身上流出的一大堆鲜血中晕死了过去……
等到杜月笙醒来的时候，他已经躺在了张啸林的鸽子间里了。这一次大混战之后，张啸林的手下的人被打散了财产也被抢掠走了，只能租住在这间不像样的鸽子间里。当时，正值寒冬腊月时分，杜月笙醒过来后第一感觉就是张啸林“瘦”了一大圈，难倒是在这一“仗”中被打“瘦”的？
可是，通常都是会被打得肿起来，怎么还会“瘦”呢？
原来，张啸林带着被打的晕死过去的杜月笙住到这间鸽子间里后，屋子里没有炭火也没有被褥，床板上就铺着一块儿破席，实在是冷得慌。于是，张啸林便脱下了自己的棉衣盖在杜月笙身上给他暖和身子，自己则白天出去扛大货包挣钱，晚上请郎中来给杜月笙治疗。
得知真相之后，杜月笙非常感动，从小到大几乎就没有人对自己这样好过，他感觉张啸林就像自己的亲兄长一般，不由自主地张口喊道：“啸——啸林哥……”，然后就哽咽着说不下了。
这是杜月笙一生当中第一次称呼张啸林为“啸林哥”。后来杜月笙入了青帮，比张啸林低一辈，按帮规则应该称张啸林为“爷叔”，但终其一生，“啸林哥”这个称呼却始终都不曾有过改变……